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Lipoamide is an amide derivative of lipoic acid (Cay-10005728). It is an essential cofactor for enzymes in the citric acid cycle and enzymes involved in the catabolism of glycine and branched-chain amino acids (BCAAs). Lipoamide is covalently attached to lysine residues in proteins via lipoylation, a post-translational modification that provides flexibility to enzyme complexes. It reduces hydrogen peroxide- or 6-OHDA-induced cytotoxicity in PC12 cells when used at concentrations of 50 and 100 µM and increases the expression and protein levels of nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (Nrf2) targets. Lipoamide (100 mg/kg) also reverses mitochondrial dysfunction, increases the number of midbrain dopaminergic neurons, and improves fine motor activity in a rat model of Parkinson's disease induced by 6-OHDA.Formal Name: 1,2-dithiolane-3-pentanamide. CAS Number: 940-69-2. Synonyms: alpha-Lipoamide, DL-alpha-Lipoic Acid amide, NSC 90787, (±)-Thioctic Acid amide. Molecular Formula: C8H15NOS2. Formula Weight: 205.3. Purity: >98%. Formulation: (Request formulation change), A solid. Solubility: DMF: 5 mg/ml, DMSO: 2 mg/ml, Ethanol: 1 mg/ml. SMILES: O=C(CCCCC1SSCC1)N. InChi Code: InChI=1S/C8H15NOS2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H2,9,10). InChi Key: FCCDDURTIIUXBY-UHFFFAOYSA-N.
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