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4-oxo Isotretinoin is an active metabolite of the retinoid isotretinoin (Cay-21648). It is formed from isotretinoin by several cytochrome P450 (CYP450) isoforms, including CYP3A, CYP2B6, and CYP2C19. 4-oxo Isotretinoin (10 µM) increases protein expression of cytokeratin 7 (CK7) and CK19 in normal human epidermal keratinocytes. It inhibits proliferation of retinoid-sensitive UM-SCC-22A and UM-SCC-35 head and neck squamous cell carcinoma (HNSCC) cells in a concentration-dependent manner. 4-oxo Isotretinoin has been found in influent and effluent wastewater. It is teratogenic to mouse embryos when administered to pregnant dams at a dose of 100 mg/kg on day 11 of gestation.Formal Name: 13-cis-4-oxo-retinoic acid. CAS Number: 71748-58-8. Synonyms: Ro 22-6595. Molecular Formula: C20H26O3. Formula Weight: 314.4. Purity: >98%. Formulation: (Request formulation change), A solid. Solubility: DMF: 30 mg/ml, DMSO: 30 mg/ml, DMSO:PBS (pH 7.2) (1:4): 0.2 mg/ml, Ethanol: 15 mg/ml. lambdamax: 285, 364 nm. SMILES: OC(/C=C(C)\C=C\C=C(C)\C=C\C(C(C)(CC1)C)=C(C)C1=O)=O. InChi Code: InChI=1S/C20H26O3/c1-14(7-6-8-15(2)13-19(22)23)9-10-17-16(3)18(21)11-12-20(17,4)5/h6-10,13H,11-12H2,1-5H3,(H,22,23)/b8-6+,10-9+,14-7+,15-13-. InChi Key: GGCUJPCCTQNTJF-FAOQNJJDSA-N.
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